C'è una scena cruciale in Wonder Boys in cui Katie Holmes, nei panni della precoce Hannah Green, racconta al suo professore , uno scompigliato Michael Douglas, che il romanzo che lui sta scrivendo da 7 anni è senza qualità e e sfocato, in sostanza, sproprio come lui. “Ricordo che introdussi questa battuta ottenendo esattamente ciò che avrei voluto,” diceCurtis Hanson (L.A. Confidential), che ha diretto il film. “L'esitante risposta di lei che non voleva ferirlo, con questa frase, con quei suoi occhi onesti che lei ha. Questo è il modo in cui Katie e Michael ebbero il loro faccia a faccia" Prima del matrimonio in Italia con un ragazzo chiamato Tom, c'era Katie Holmes, l'attrice - un'incontaminato mix di purezza e esuberanza che ha fatto vacillare battute, professori e registi. Le ragazze volevano essere sue amiche o al massimo sapere come avere i suoi stessi zigomi. Quando la 17enne Katie Holmes arriva ad Hollywood da Toledo, Ohio, sua madre ha voluto aspettare fuori dai provini. Così la Holmes ebbe il ruolo di Libbets Casey, l'oggetto di interesse amoroso di Tobey Maguire nel film di Ang Lee "The ice storm" "Non sapevo nemmeno cosa fosse un segnale" dice ridendo "o il fatto che dovessi ripetere le scene all'infinito da diverse angolature"
Ben presto, ha ottenuto un ruolo in Dawson's Creek, interpretando il maschiaccio Joey Potter, segretamente innamorata di Dawson, il suo vicino di casa nonchè migliore amico. E' stato il suo primo grande assegno (l'ha usato per comprate un cardigan di Tocca a prezzo pieno, che ha ancora nel suo armadio). Ma non voleva diventare nota solo come tipico personaggio di American Pie. Ha trascorso ogni stagione cercando progetti che si incastrassero con la sua tabella di marcia. Una di queste opportunità du Go, di Doug Liman. La Holmes interpretava Claire Montgomery " Per lei era una specie di corsa veloce dentro questo mondo, ma non era davvero sicura di esserci riuscita, e non era nemmeno sicura di come ci fosse riuscita. I posso solo dire" dice Katie "che mi sono sempre sentita come quando ero alle scuole superiori. Mi piaceva molto che io piacessi, ma sapete non mi sentivo così cool come invece lo erano gli altri"
